Para limpar mensagens presas na caixa de saída, execute as seguintes etapas:
1. No Outlook, selecione a guia "Enviar/Receber" e marque a opção "Trabalhar off-line". Feche o Outlook e execute-o novamente.
2. Isso impedirá que o Outlook tente enviar as mensagens, ocasionando o erro novamente.
3. Vá até a caixa de saída (do lado esquerdo) e selecione as mensagens que estão presa.
3.1. Clique com o botão direito do mouse e selecione Mover para Rascunho.
4. Volte para etapa 1, mas desta vez desmarque a opção "Trabalhar off-line".
5. Vá até a pasta rascunho, e caso ainda deseje encaminhar a mensagem, antes de tentar enviá-la novamente, verifique se os contatos estão corretos ou o anexo está muito grande.
** Normalmente quando as mensagens ficam presas na caixa de saída é devido algum e-mail inserido errado ou anexo com tamanho muito grande. Endereços de e-mail não podem conter caracteres especiais como por exemplo o cedilha ou acentuação.